Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy jest najprostszym przedstawicielemklasa kwasów karboksylowych lub organicznych o wzorze chemicznym C6H5COOH. Można powiedzieć, że ten związek chemiczny został utworzony przez zastąpienie jednego atomu wodoru związanego z atomem węgla pierścienia benzenowego grupą karboksylową.

Wyglądem jest kwas benzoesowybezbarwne krystaliczne ciało stałe o gęstości 1,27 g / cm3 i masie cząsteczkowej 122,1 g / mol. Temperatura topnienia C6H5COOH wynosi 122,41 ° C, a temperatura wrzenia 249,2 ° C. W 1 litrze wody można rozpuścić 2,9 g C6H5COOH. Kwasowość wynosi 4,202, współczynnik załamania wynosi 1,5397.

Nazwa pochodzi od żywicy benzoesowej, z którejw XVI wieku (po raz pierwszy opisany przez Nostradamusa w 1556 r., a następnie przez Blaise de Vigenère w 1596 r.) substancję wyizolowano najpierw metodą sublimacji. Przez długi czas ta naturalna mieszanka pozostała jedynym źródłem kwasu.

W 1832 roku chemik Yu. Liebig jako pierwszy opisał strukturę kwasu benzoesowego, aw 1875 r. Niemiecki fizjolog Ernst Leopold Zalkovsky zbadał jego właściwości przeciwgrzybiczne i antyseptyczne. Sole są stosowane jako środki konserwujące żywność, a sam kwas benzoesowy jest ważnym surowcem do syntezy wielu innych związków organicznych. Wiele gospodyń domowych nadal wykorzystuje wyjątkową zdolność tego kwasu karboksylowego do długotrwałego przechowywania żurawiny bez dodatkowych środków konserwujących (nawet bez dodatku cukru) lub specjalnych zabiegów.

Estry i sole kwasu benzoesowego są znane jakobenzoesany. Właściwości jakościowe związków aromatycznych i kwasów karboksylowych łączą kwas benzoesowy. Jego właściwości chemiczne są określone przez obecność pierścienia aromatycznego i grupy karboksylowej.

W przypadku pierścienia aromatycznego reakcje substytucji elektrofilowej są charakterystyczne głównie dla trzeciego atomu węgla, którego lokalizacja jest określana w odniesieniu do grupy karboksylowej.

Drugi schemat reakcji podstawienia zachodzi w miejscu wodoru w grupie karboksylowej i postępuje wolniej.

Wszystkie reakcje wymienione dla kwasów karboksylowych są również charakterystyczne dla C6H5COOH.

Dzięki unikalnemu antyseptycznemu iwłaściwości przeciwgrzybicze, kwas benzoesowy jest stosowany w puszkach. Jest używany jako seria dodatków do żywności E210-E213. Kwas benzoesowy blokuje działanie enzymów i metabolizm szkodliwych organizmów jednokomórkowych. Ze względu na jego działanie powstrzymuje się rozwój drożdży, pleśni i wielu patogennych bakterii. Użyj kwasu benzoesowego lub jego soli sodowej, potasowej lub wapniowej.

Substancja może wykazywać działanie przeciwdrobnoustrojowedziałanie tylko w kwaśnych pokarmach. Jeśli pH w komórkach jest mniejsze lub równe 5, fermentacja beztlenowa glukozy zmniejszy się o 95%. Skuteczność kwasu i benzoesanów zależy od pH żywności. Soki owocowe (zawierające kwas cytrynowy), napoje gazowane (zawierające CO2), napoje bezalkoholowe (zawierające kwas fosforowy), ogórki (kwas octowy) lub inne zakwaszone produkty spożywcze są konserwowane kwasem i jego solami. Optymalne stężenia podczas przechowywania żywności wynoszą od 0,05-0,1%.

Oparty na toluenie jest najczęściej syntetyzowanykwas benzoesowy. Jego przygotowanie przebiega zgodnie ze schematem reakcji utleniania metylobenzenu z nadmanganianem potasu. Na zasadach komercyjnych ten unikalny związek organiczny wytwarza się przez częściowe utlenianie toluenu za pomocą tlenu. Proces odbywa się na specjalnym katalizatorze. W przypadku laboratoriów kwas benzoesowy jest tanim i niedrogim odczynnikiem. Dla wszystkich syntez można go oczyścić przez rekrystalizację z roztworu wodnego. W tym przypadku stosuje się właściwość o wysokiej rozpuszczalności w gorącej wodzie i słabej rozpuszczalności w zimnej wodzie.

Kwas benzoesowy jest szeroko stosowany wjako konserwant produktów spożywczych, w medycynie i syntezie organicznej: na jego bazie otrzymuje się różne substancje organiczne, w tym barwniki. Jest również stosowany w przemyśle chemicznym lub w praktyce laboratoriów analitycznych.